Il Castello di Montebello è di origini feudali, edificato sui resti di uno storico “castrum” romano, appartenente al XI secolo. Arroccato in cima ad una aspra rupe in posizione davvero strategica, esso domina l'intera Valle del Marecchia; si tratta di una costruzione davvero compatta e davvero arcigna, che ancora oggi a chi la osserva, sembra una vigile sentinella.
Nell'anno 1464, successivamente alla sconfitta subita da Sigismondo Pandolfo Malatesta, il Castello di Montebello venne infeudato da Papa Pio II ai conti Guidi di Bagno, ancora oggi proprietari.
Tra il XV ed il XVI essi aggiunsero alla struttura difensiva una grande ala residenziale, senza nulla togliere comunque alla compattezza dell'insieme.
Ad esso è legata una leggenda; esso narra che il 21 giugno dell'anno 1375, in occasione del solstizio d'estate, la piccola Azzurrina stava giocando all'interno del castello con una palla di stracci mentre fuori c'era il temporale; essa era vigilata da due guardie chiamate Ruggero e Domenico e secondo il racconto di essi, la bambina inseguì la palla caduta all'interno della ghiacciaia sotterranea. Avendo sentito un urlo, le guardie accorsero subito nel locale, ma il corpo non venne mai più ritrovato.